三聚氰胺(化學式:C3H6N6),(漢語讀音:sān j qng n),俗稱密胺、蛋白精,IUPAC命名為「1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪」,是一種三嗪類含氮雜環有機化合物,被用作化工原料。它是白色單斜晶體,幾乎無味,微溶於水(3.1g/L常溫),可溶於甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等,具毒性,不可用於食品加工或食品添加物。
【合成】
三聚氰胺最早被李比希於1834年合成,早期合成使用雙氰胺法:由電石(CaC2)製備氰胺化鈣(CaCN2),氰胺化鈣水解後二聚生成雙氰胺,再加熱分解製備三聚氰胺。
目前因為電石的高成本,雙氰胺法已被淘汰。工業合成主要使用尿素為原料,在加熱和一定壓力條件下:
6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
按照反應條件不同,三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低壓法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常壓法(<0.3mpa,390℃,氣相)三類。>
三聚氰胺最早被李比希於1834年合成,早期合成使用雙氰胺法:由電石(CaC2)製備氰胺化鈣(CaCN2),氰胺化鈣水解後二聚生成雙氰胺,再加熱分解製備三聚氰胺。
目前因為電石的高成本,雙氰胺法已被淘汰。工業合成主要使用尿素為原料,在加熱和一定壓力條件下:
6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
按照反應條件不同,三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低壓法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常壓法(<0.3mpa,390℃,氣相)三類。>
【用途】
三聚氰胺是製造三聚氰胺-甲醛樹脂(密胺塑料)的原料。該樹脂有時也被俗稱為三聚氰胺,常用於製造日用器皿、裝飾貼面板、織物整理劑等。在中國,日常生活中三聚氰胺-甲醛樹脂(即密胺塑料)最常見的應用是一類被成為「美耐皿(又稱密胺碗)」的塑料碗碟。這類器皿的物理性質非常類似陶瓷,堅硬不變形但又不像陶瓷那樣易碎。常常標有「不可以在微波爐中使用」的警示,因為三聚氰胺-甲醛樹脂(即密胺塑料)受熱後有可能散發毒性。
三聚氰胺還可以與乙醚配合作紙張處理劑,在一些塗料中作交聯劑,以及阻燃化學處理劑等。
【三聚氰胺用於食品工業造假】
食品工業中常常需要測定食品的蛋白質含量,由於直接測量蛋白質技術上比較複雜,所以常用一種叫做凱氏定氮法[5] 的方法,通過測定氮原子的含量來間接推算食品中蛋白質的含量。由於三聚氰胺(含氮量66%)與蛋白質(平均含氮量16%)相比含有更高比例的氮原子,所以在下文中的一些事件中被一些造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白質含量較高的假象,從而造成嚴重的食物安全事故。
三聚氰胺是製造三聚氰胺-甲醛樹脂(密胺塑料)的原料。該樹脂有時也被俗稱為三聚氰胺,常用於製造日用器皿、裝飾貼面板、織物整理劑等。在中國,日常生活中三聚氰胺-甲醛樹脂(即密胺塑料)最常見的應用是一類被成為「美耐皿(又稱密胺碗)」的塑料碗碟。這類器皿的物理性質非常類似陶瓷,堅硬不變形但又不像陶瓷那樣易碎。常常標有「不可以在微波爐中使用」的警示,因為三聚氰胺-甲醛樹脂(即密胺塑料)受熱後有可能散發毒性。
三聚氰胺還可以與乙醚配合作紙張處理劑,在一些塗料中作交聯劑,以及阻燃化學處理劑等。
【三聚氰胺用於食品工業造假】
食品工業中常常需要測定食品的蛋白質含量,由於直接測量蛋白質技術上比較複雜,所以常用一種叫做凱氏定氮法[5] 的方法,通過測定氮原子的含量來間接推算食品中蛋白質的含量。由於三聚氰胺(含氮量66%)與蛋白質(平均含氮量16%)相比含有更高比例的氮原子,所以在下文中的一些事件中被一些造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白質含量較高的假象,從而造成嚴重的食物安全事故。
【毒性研究】
目前廣泛認為三聚氰胺毒性非常輕微,動物實驗中大鼠口服的半數致死量大於3克/公斤體重。[6],根據1945年的一個實驗報導:將大劑量的三聚氰胺飼餵給豬、兔和狗後沒有觀察到明顯的中毒現象。[7]。三聚氰胺的半數致死量(LD50):(對鼠的實驗結果)4.1 g/kg - Melamine Cyanurate(氰尿酸三聚氰胺),6.0 g/kg - Melamine(三聚氰胺),7.7 g/kg - Cyanuric acid(氰尿酸)。就毒性來說,兩種單體的化合物「氰尿酸三聚氰胺」要比另兩種單獨存在時要強。[8]
對於三聚氰胺形成腎結石的機理並不是很清楚,初步研究認為由於加工過程中的某些原因使得三聚氰胺中常常混有三聚氰酸,兩者緊密結合形成不溶於水的網格結構。[來源請求]攝入人體後由于胃酸的作用三聚氰胺和三聚氰酸相互解離並被分別通過小腸吸收進入血液循環並最終進入腎臟。在腎細胞中兩者再次結合沉積從而形成腎結石,堵塞腎小管,最終造成腎衰竭。由於三聚氰胺結石微溶於水,對於成年人,由於經常喝水使得結石不容易形成。但對於哺乳期的嬰兒,由於喝水很少並且相比成年人腎臟狹小,造成更容易形成結石。[9] [10][11]。這也是2008年中國嬰幼兒奶粉污染事件中受害者基本為嬰兒而很少見到其他年齡階段的兒童或成人的原因之一。中國衛生部對於該污染事件的指導治療方案中,對於三聚氰胺造成的輕度結石,推薦使用大量飲水的方法來消除,也是基於這個原理。
目前廣泛認為三聚氰胺毒性非常輕微,動物實驗中大鼠口服的半數致死量大於3克/公斤體重。[6],根據1945年的一個實驗報導:將大劑量的三聚氰胺飼餵給豬、兔和狗後沒有觀察到明顯的中毒現象。[7]。三聚氰胺的半數致死量(LD50):(對鼠的實驗結果)4.1 g/kg - Melamine Cyanurate(氰尿酸三聚氰胺),6.0 g/kg - Melamine(三聚氰胺),7.7 g/kg - Cyanuric acid(氰尿酸)。就毒性來說,兩種單體的化合物「氰尿酸三聚氰胺」要比另兩種單獨存在時要強。[8]
對於三聚氰胺形成腎結石的機理並不是很清楚,初步研究認為由於加工過程中的某些原因使得三聚氰胺中常常混有三聚氰酸,兩者緊密結合形成不溶於水的網格結構。[來源請求]攝入人體後由于胃酸的作用三聚氰胺和三聚氰酸相互解離並被分別通過小腸吸收進入血液循環並最終進入腎臟。在腎細胞中兩者再次結合沉積從而形成腎結石,堵塞腎小管,最終造成腎衰竭。由於三聚氰胺結石微溶於水,對於成年人,由於經常喝水使得結石不容易形成。但對於哺乳期的嬰兒,由於喝水很少並且相比成年人腎臟狹小,造成更容易形成結石。[9] [10][11]。這也是2008年中國嬰幼兒奶粉污染事件中受害者基本為嬰兒而很少見到其他年齡階段的兒童或成人的原因之一。中國衛生部對於該污染事件的指導治療方案中,對於三聚氰胺造成的輕度結石,推薦使用大量飲水的方法來消除,也是基於這個原理。
